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芸苔素内酯类化合物哪一种生物活性最高?

发表时间:2020-11-8 22:29:00 来源:国际日报 中国新闻 
 

        国际日报·中国新闻重庆11月9日电(记者刘清永)美国科学家Michell等人于1970年在油菜花粉里发现芸苔素后,测得其促进植物生长的速度比以往发现的任何一种植物激素都快百倍以上,他与Grove等一批科学家又经过长达九年的刻苦研究,于1979年探明了它的分子结构是一种内酯类化合物,命其名为芸苔素内酯。于是世界各国都致力于人工合成芸苔素内酯,陆续合成了24-表芸苔素内酯、28-高芸苔素内酯、22,23,24-三表芸苔素内酯、28-表高芸苔素内酯以及其它50余种类似物,它们有的生物活性较高、有的则较低甚至没有。

       我国西南大学黄志桂和赵明婕教授,发明了从植物原料分离芸苔素内酯的工业化生产技术,并于1995年实现批量生产后,天然芸苔素内酯和合成芸苔素内酯在全国的使用范围日益扩大,登记的产品日益增多,用户迅速增加。市场上各种不同品牌的油菜素内酯产品有何区别,哪一种活性最高等,成为大家最关心的问题。世界各国科学家们在这些方面已做了许多研究工作,并已获得世界公认,现将有关知识介绍于下。

       一、结构对比

       芸苔素内酯(Brassinolide,BL),由Grove等(Grove,1979)确定发表的结构,被公认为迄今为止生物活性最高且有效浓度最低的植物激素(植物生长调节剂)。芸苔素内酯是一个明确单一的分子,不是混合物,其主要结构特征有:

       1.B环的结构是7员内酯环;

       2.2,3两个位有两个邻位的羟基;

       3.22,23位是不对称碳原子,其构型是R-型,碳上各有一个羟基;

       4.24位是不对称碳原子,其构型为S。


       表芸苔素内酯(24-表BL),是化学合成芸苔素内酯的主要类型之一,也存在于某些植物里。与BL分子具有相同的元素种类和原子数量,属于同分异构体,唯一的区别是二者的第24位碳原子的空间构型不同。


       22,23,24-三表芸苔素内酯,它的第22、23、24位的三个碳原子的立体构型都与芸苔素内酯不同,是芸苔素内酯的同分异构体。图中由三个楔形虚线表示,也被收入芸苔素内酯化学合成的同分异构体行业标准中,分子结构和化学名称如下:


       如果24 位碳连接的甲基改成了乙基(CH3-CH2-), 则碳和氢的原子数都增加了,即增加了一个-CH2-基团。乙基中的这个-CH2-(小圆圈标出),按照命名规则,在分子的碳链编号中已是第28个碳原子,而且其上还联有第29个碳原子,比第28个碳原子高,故称其为28-高芸苔素内酯(28-高BL)。


       被收入行业标准的还有28-表高芸苔素内酯(28-表高BL)。这个名字是错误的,因为第28位的碳原子不具有手性空间构型,没有可以用楔形图像来表示的结构(图中用小圆圈标出)。正确的名字应该是22,23-二表,28-高芸苔素内酯,就是说这个“表”字仅仅指第22,23位碳原子的构型。


       人们考虑芸苔素内酯哪一种是生物活性最高的时候,都是指科学家Grove等于1979年确定其立体结构的这一种芸苔素内酯(BL),化学名称为2α,3α,22R,23R-四羟基-24S-甲基-β-高-7-氧杂-5α-胆甾烷-6-酮。

       二、活性对比

       结构不同,生物活性也必然不同。那么芸苔素内酯和它的同分异构体及同系物的生物活性,到底谁的活性最高呢?德国科学家Adam和Marquardt(1986)总结了文献里记载的各种芸苔素内酯及其异构体和类似物的活性。他们以萝卜、西红柿(S.Y.Takatsuto,1983),稻叶倾斜角度变化(M.J.Thompson,1982)和菜豆豆节伸长的长度(mm)(S.Y.Takatsuto, 1983)数据四个方面进行对比,以天然芸苔素内酯100作为基数,比较了各种异构体和类似物的活性比例。专家们综合考虑各分析数据后认为它们的活性高低顺序为BL > 24-表>22,23,24-三表> 28-高>22,23-二表,28-高。下表列出这几种化合物的生物活性对比数据,供大家参考。(重庆市优胜科技发展有限公司)




责任编辑 黎 田

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